ujian mid kimia organik II

nama : Rizka maulidanur

nim   : A1C111058

ujian mid kimia organik 2

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab:

Apabila etil benzoat direaksikan dengan amonia akan menghasilkan n,metil benzamida dengan metanol

C₆H₅COOCH₂CH₃ + NH₃ → C₆H₅COON(CH₃)₂ + CH₃OH

Kemudian n,metil benzamida direaksikan dengan CH₂NH₃⁺Cl^- akan menghasilkan benzoil klorida dengan 2CH₃NH_2.

C₆H₅COON(CH₃)₂ + CH₂NH₃⁺Cl^-  → C₆H₅COCL + 2CH₃NH_2.

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab:

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenalkarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan

Selain itu, bezoil klorida juga dapat menghasilkan sebuah keton apabila di reaksikan dengan pereaksi gridnard dimana mula- mula peraksi gridnard akan menggantikan Cl^- dari intermediet tetrahedral yang menghasilkan keton.

C₆H₅COCl → C₆H₅COCH₃

           ( dengan bantuan peraksi grignard )

Selain itu benzoil klorida juga dapat menghasilkan asam bezoat dan asam klorida bila bereaksi dengan air.

      C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COH + HCl

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

a.    bila benzoil klorida direaksikan dengan asam asetat menghasilkan suatu asam asetil salisilat dan HCl. Seperti kita ketahui resonansi terjadi karena adanya delokalisasi ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Sehingga faktor resonansi tersebut mempengaruhi keasaman senyawa. Pada reaksi ini delokalisasi yang terjadi dimana muatan negatif sekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam asetilsalisilat tersebut yang menyebabkan resonansi. Sehingga asam asetilsalisilat mempunyai tingkat keasaman yang besar.

C₆H₅COCl + CH₃COOH → C₆H₄COOCH₃COOH(asam asetilsalisilat)

b.    Apabila benzoil klorida direaksikan dengan natrium  hidroksida akan menghasilkan natrium benzoat dengan HCl. Pada reaksi ini, resonansi terjadi pada delokalisasi lebih jauh dari muatan Na, sehingga menyebabkan keasaamn dari suatu asamnya.

C₆H₅COCl + Na(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Na²⁺

c.    Apabila benzoil klorida di reaksikan dengan kalsium hidroksida dalam air, dengan bantuan besi sebagai katalis akan menghasilkan suatu kalsium benzoat pada proses ini resonansi terjadi pada delokalisasi atom oksigen terhadap kalsium. Resonansi ini menyebabkan muatan negatif O jauh pada muatan positif yang terdapat pada Ca²⁺

C₆H₅COCl + Ca(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Ca²⁺

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

Menurut pendapat saya semua turunan asam benzoat,baik itu asam asetilsalisilat,natrium benzoat dan kalsium benzoat merupakan senyawa aromatik dari senyawa organik yang  mungkin dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme,misalnya saja pada Natrium Benzoat dikenal juga dengan nama Sodium Benzoat atau Soda Benzoat.Bahan pengawet ini merupakan garam asam Sodium Benzoic, yaitu lemak tidak jenuhganda yang telah disetujui penggunaannya oleh FDA (Badan Administrasi Pangan danObat di Amerika Serikat) dan telah digunakan oleh para produsen makanan dan minumanselama lebih dari 80 tahun untuk menekan pertumbuhan mikro organisme (jamur). Sodium Benzoat banyak digunakan dalam berbagai produk makanan dan minuman seperti jus buah, kecap, margarin, mentega, minuman ringan, mustard, sambal, saus salad, saus tomat, selai, sirop buah, dan lainnya.oleh karena itu turunan asam benzoat ini dapat di degradasi oleh mikroorganisme,

BIODEGRADASI HIDROKARBON

Biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas molekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal.

Mikroorganisme, terutama bakteri yang mampu mendegradasi senyawa yang terdapat didalam hidrokarbon minyak bumi disebut bakteri hidrokarbonoklastik.  Bakteri ini mampu men-degradasi senyawa hidrokarbon dengan memanfaatkan senyawa tersebut sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya. Mikroorga-nisme ini mampu menguraikan komponen minyak bumi karena kemampuannya mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya. Mikroorganisme ini berpartisipasi dalam pembersih-an tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida (CO2), bakteri pendegradasi minyak bumi akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.

Berikut adalah reaksi degradasi senyawa hidrokarbon fraksi aromatik oleh bakteri  yang diawali dengan pembentukan Pro-to-ca-techua-te atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubung-an dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.

Bakteri hidrokarbonoklastik diantaranya adalah Pseudomonas, Arthrobacter, Alcaligenes, Brevibacterium, Brevibacillus, dan Bacillus.  Bakteri-bakteri tersebut banyak tersebar di alam, termasuk dalam perairan atau sedimen yang tercemar oleh minyak bumi atau hidrokarbon. Kita hanya perlu mengisolasi bakteri hidrokarbonoklastik tersebut dari alam dan mengkulturnya, selanjutnya kita bisa menggunakannya sebagai peng-olah limbah minyak bumi yang efektif dan efisien, serta ramah lingkungan.

Pertanyaan:

1. dari teori yang saya baca Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik yang ingin saya tanyakan. Bagaimana cara mikrorganisme memanfaatkan senyawa hidrokarbon tersebut yang digunakan sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya?

2.jelaskan mekanisme proses bakteri pendegradasi minyak bumi yang akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.?

Keasaman dari Asam karbosilat

Sifat Keasaman Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Asam organik sebagai asam lemah

Sebagai tujuan dari topik ini, kita akan melihat definisi dari asam sebagai “substansi yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air.

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari asam.

Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk menekankan ionisasi dari asam.

Jika anda menuliskan seperti ini, anda harus memasukkan simbok – “(aq)”. Dengan menuliskan H⁺_(aq) mengartikan bahwa molekul hidrogen berikatan dengan air sebagai H₃O⁺. Ion hidrogen selalu berikatan dengan sesuatu pada saat reaksi kimia.

Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung 99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.

Mengapa asam-asam tersebut asam?

Dalam setiap kasus, ikatan antara oksigen dan oksigen pada -OH terputus. Sehingga hanya sisa molekul yang dilambangkan sebagai “X”:

Jadi bila ikatan yang sama putus dalam setiap kasus, mengapa ketiga contoh senyawa diatas menghasilkan tingkat asam yang berbeda beda?

Perbedaan kekuatan asam antara asam karboksilat, fenol dan alkohol.

Faktor-faktor yang harus diperhatikan

Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:

• Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,
• kestabilan ion yang terbentuk.

Dalam kasus ini, anda memutus ikatan dari molekul yang sama (antara O dan H) jadi bisa dianggap kekuatan ikatan yang diputuskan adalah sama.

Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk.Anda selalu mendapatkan ion hidroksinium jadi anda tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu andabandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus.

Fenol

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C₆H₅O^-.

Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.

Lalu mengapa fenol lebih lemah daripada asam etanoik? Pada ion etanoat, delokalisasi terpusat pada daerah antara 2 atom oksigen.Sistem yang terdelokalisasi membagi muatan negatif diantara kedua atom oksigen. Tidak ada oksigen yang lebih kuat menarik hidrogen ion.

Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.

Pertanyaan:

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.dan yang ingin saya tanyakan jika Muatan negatif disekitar oksigen tidak tertarik pada ion hydrogen apakan mungkin tidak terjadi pembentukan fenol tersebut kembali,kalau iyamengapa,kalau tidak tolong jelaskan? Dan bisakah fenol terbentuk menjadi asam kuat?

AMIDA

Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH₂ atau amoniak, dimana diganti dengan asil.

  Struktur amida :

PEMBUATAN AMIDA

 a.Dari asam karboksilat

Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksi ethanamide.

b. Dari asil klorida

Asil klorida (juga dikenal sebagai asam klorida) memiliki rumus umum RCOCl. Atomklorin sangat mudah diganti dengan

Subtituents lain. Misalnya mudah digantikan oleh sebuahkelompok -NH2 untuk membuat suatu amida.Untuk membuat ethanamide dari klorida ethanoyl, biasanya kita menambahkan ethanoyl klorida ke dalam sebuah larutan yang terdiri dari amonia dalam air. Ada beberapa reaksi yangsangat keras yang menghasilkan banyak asap putih (seperti campuran amonium klorida padatdan

ethanamide). Beberapa campuran tetap dilarutkan dalam air sebagai larutan tidak berwarna.Kita dapat menganggap reaksi yang terjadi dalam dua tahap. Pada tahap pertama, amoniabereaksi dengan klorida ethanoyl untuk menghasilkan ethanamide dan gas hidrogen klorida

Kemudian hidrogen klorida yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium klorida.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satupersamaan sebagai berikut.

c.Dari anhidrida asam

Sebuah anhidrida asam adalah sesuatu yang kita peroleh jika melenyapkan sebuah molekulair dari dua kelompok asam -COOH karboksilat. Misalnya jika kita mengambil dua molekulasam etanoat dan mengeluarkan sebuah molekul air di antara mereka maka kita akanmendapatkan anhidrida asam, anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi,molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil kloridabereaksi. Jika anhidrida etanoat akan ditambahkan ke larutan amonia pekat, Ethanamide dibentuk bersama-sama dengan amonium etanoat. Sekali lagi, reaksi terjadi dalam dua tahap.Pada tahap pertama ethanamide dibentuk bersama-sama dengan asam etanoat.

Kemudian asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih untuk menghasilkan amonium etanoat.

Hasilnya kita dapat menggabungkan kedua reaksi ini bersama-sama untuk memberikan satu persamaan sebagai berikut :

Pertanyaanya:

Dari artikel diatas ,pada pembuatan amida dari anhidrida asam dimana:

Reaksi-reaksi anhidrida asam mirip seperti asil klorida, kecuali bahwa selama reaksi,molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil kloridabereaksi.

Yang ingin saya tanyakan mengapa reaksi,molekul asam karboksilat lebih dominan dihasilkan daripada HCl pada waktu asil kloridabereaksi.?coba anda jelaskan..

Mohon bantuanya ya teman-teman…

 

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). Persamaan untuk reaksi antara asam RCOOH dengan alkohol R’OH (dimana R dan R’ bisa sama atau berbda) adalah sebagai berikut:

Jadi, misalnya, jika anda membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan reaksinya akan menjadi:

                                 

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

PERTANYAAN:

Dari teory yang saya baca di atas, Melangsungkan reaksi pembuatan ester

Dimana Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak.

Pertanyaan saya :seandainya apabila dilakukan pemisahan ester melalui destilasi sesaat setelah terbentuk hal ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik,seperti pada melangsungkan reaksi dalam skala yang lebih besar di atas,mungkinkah ester yang terbentuk lebih banyak????