ujian mid kimia organik II

nama : Rizka maulidanur

nim   : A1C111058

ujian mid kimia organik 2

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab:

Apabila etil benzoat direaksikan dengan amonia akan menghasilkan n,metil benzamida dengan metanol

C₆H₅COOCH₂CH₃ + NH₃ → C₆H₅COON(CH₃)₂ + CH₃OH

Kemudian n,metil benzamida direaksikan dengan CH₂NH₃⁺Cl^- akan menghasilkan benzoil klorida dengan 2CH₃NH_2.

C₆H₅COON(CH₃)₂ + CH₂NH₃⁺Cl^-  → C₆H₅COCL + 2CH₃NH_2.

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab:

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenalkarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan

Selain itu, bezoil klorida juga dapat menghasilkan sebuah keton apabila di reaksikan dengan pereaksi gridnard dimana mula- mula peraksi gridnard akan menggantikan Cl^- dari intermediet tetrahedral yang menghasilkan keton.

C₆H₅COCl → C₆H₅COCH₃

           ( dengan bantuan peraksi grignard )

Selain itu benzoil klorida juga dapat menghasilkan asam bezoat dan asam klorida bila bereaksi dengan air.

      C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COH + HCl

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

a.    bila benzoil klorida direaksikan dengan asam asetat menghasilkan suatu asam asetil salisilat dan HCl. Seperti kita ketahui resonansi terjadi karena adanya delokalisasi ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Sehingga faktor resonansi tersebut mempengaruhi keasaman senyawa. Pada reaksi ini delokalisasi yang terjadi dimana muatan negatif sekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam asetilsalisilat tersebut yang menyebabkan resonansi. Sehingga asam asetilsalisilat mempunyai tingkat keasaman yang besar.

C₆H₅COCl + CH₃COOH → C₆H₄COOCH₃COOH(asam asetilsalisilat)

b.    Apabila benzoil klorida direaksikan dengan natrium  hidroksida akan menghasilkan natrium benzoat dengan HCl. Pada reaksi ini, resonansi terjadi pada delokalisasi lebih jauh dari muatan Na, sehingga menyebabkan keasaamn dari suatu asamnya.

C₆H₅COCl + Na(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Na²⁺

c.    Apabila benzoil klorida di reaksikan dengan kalsium hidroksida dalam air, dengan bantuan besi sebagai katalis akan menghasilkan suatu kalsium benzoat pada proses ini resonansi terjadi pada delokalisasi atom oksigen terhadap kalsium. Resonansi ini menyebabkan muatan negatif O jauh pada muatan positif yang terdapat pada Ca²⁺

C₆H₅COCl + Ca(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Ca²⁺

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

Menurut pendapat saya semua turunan asam benzoat,baik itu asam asetilsalisilat,natrium benzoat dan kalsium benzoat merupakan senyawa aromatik dari senyawa organik yang  mungkin dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme,misalnya saja pada Natrium Benzoat dikenal juga dengan nama Sodium Benzoat atau Soda Benzoat.Bahan pengawet ini merupakan garam asam Sodium Benzoic, yaitu lemak tidak jenuhganda yang telah disetujui penggunaannya oleh FDA (Badan Administrasi Pangan danObat di Amerika Serikat) dan telah digunakan oleh para produsen makanan dan minumanselama lebih dari 80 tahun untuk menekan pertumbuhan mikro organisme (jamur). Sodium Benzoat banyak digunakan dalam berbagai produk makanan dan minuman seperti jus buah, kecap, margarin, mentega, minuman ringan, mustard, sambal, saus salad, saus tomat, selai, sirop buah, dan lainnya.oleh karena itu turunan asam benzoat ini dapat di degradasi oleh mikroorganisme,

BIODEGRADASI HIDROKARBON

Biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas molekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal.

Mikroorganisme, terutama bakteri yang mampu mendegradasi senyawa yang terdapat didalam hidrokarbon minyak bumi disebut bakteri hidrokarbonoklastik.  Bakteri ini mampu men-degradasi senyawa hidrokarbon dengan memanfaatkan senyawa tersebut sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya. Mikroorga-nisme ini mampu menguraikan komponen minyak bumi karena kemampuannya mengoksidasi hidrokarbon dan menjadikan hidrokarbon sebagai donor elektronnya. Mikroorganisme ini berpartisipasi dalam pembersih-an tumpahan minyak dengan mengoksidasi minyak bumi menjadi gas karbon dioksida (CO2), bakteri pendegradasi minyak bumi akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.

Berikut adalah reaksi degradasi senyawa hidrokarbon fraksi aromatik oleh bakteri  yang diawali dengan pembentukan Pro-to-ca-techua-te atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubung-an dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat.

Bakteri hidrokarbonoklastik diantaranya adalah Pseudomonas, Arthrobacter, Alcaligenes, Brevibacterium, Brevibacillus, dan Bacillus.  Bakteri-bakteri tersebut banyak tersebar di alam, termasuk dalam perairan atau sedimen yang tercemar oleh minyak bumi atau hidrokarbon. Kita hanya perlu mengisolasi bakteri hidrokarbonoklastik tersebut dari alam dan mengkulturnya, selanjutnya kita bisa menggunakannya sebagai peng-olah limbah minyak bumi yang efektif dan efisien, serta ramah lingkungan.

Pertanyaan:

1. dari teori yang saya baca Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik yang ingin saya tanyakan. Bagaimana cara mikrorganisme memanfaatkan senyawa hidrokarbon tersebut yang digunakan sebagai sumber karbon dan energi yang diperlukan bagi pertumbuhannya?

2.jelaskan mekanisme proses bakteri pendegradasi minyak bumi yang akan menghasilkan bioproduk seperti asam lemak, gas, surfaktan, dan biopolimer yang dapat meningkatkan porositas dan permeabilitas batuan reservoir formasi klastik dan karbonat apabila bakteri ini menguraikan minyak bumi.?