ujian mid kimia organik II

nama : Rizka maulidanur

nim   : A1C111058

ujian mid kimia organik 2

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawab:

Apabila etil benzoat direaksikan dengan amonia akan menghasilkan n,metil benzamida dengan metanol

C₆H₅COOCH₂CH₃ + NH₃ → C₆H₅COON(CH₃)₂ + CH₃OH

Kemudian n,metil benzamida direaksikan dengan CH₂NH₃⁺Cl^- akan menghasilkan benzoil klorida dengan 2CH₃NH_2.

C₆H₅COON(CH₃)₂ + CH₂NH₃⁺Cl^-  → C₆H₅COCL + 2CH₃NH_2.

2.    Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawab:

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus –COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Benzoil klorida, juga dikenal sebagai benzenalkarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.

Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan

Selain itu, bezoil klorida juga dapat menghasilkan sebuah keton apabila di reaksikan dengan pereaksi gridnard dimana mula- mula peraksi gridnard akan menggantikan Cl^- dari intermediet tetrahedral yang menghasilkan keton.

C₆H₅COCl → C₆H₅COCH₃

           ( dengan bantuan peraksi grignard )

Selain itu benzoil klorida juga dapat menghasilkan asam bezoat dan asam klorida bila bereaksi dengan air.

      C₆H₅COCl + H₂O → C₆H₅COH + HCl

3.    Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab:

a.    bila benzoil klorida direaksikan dengan asam asetat menghasilkan suatu asam asetil salisilat dan HCl. Seperti kita ketahui resonansi terjadi karena adanya delokalisasi ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Sehingga faktor resonansi tersebut mempengaruhi keasaman senyawa. Pada reaksi ini delokalisasi yang terjadi dimana muatan negatif sekitar oksigen mengikat CH₃ pada asam asetilsalisilat tersebut yang menyebabkan resonansi. Sehingga asam asetilsalisilat mempunyai tingkat keasaman yang besar.

C₆H₅COCl + CH₃COOH → C₆H₄COOCH₃COOH(asam asetilsalisilat)

b.    Apabila benzoil klorida direaksikan dengan natrium  hidroksida akan menghasilkan natrium benzoat dengan HCl. Pada reaksi ini, resonansi terjadi pada delokalisasi lebih jauh dari muatan Na, sehingga menyebabkan keasaamn dari suatu asamnya.

C₆H₅COCl + Na(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Na²⁺

c.    Apabila benzoil klorida di reaksikan dengan kalsium hidroksida dalam air, dengan bantuan besi sebagai katalis akan menghasilkan suatu kalsium benzoat pada proses ini resonansi terjadi pada delokalisasi atom oksigen terhadap kalsium. Resonansi ini menyebabkan muatan negatif O jauh pada muatan positif yang terdapat pada Ca²⁺

C₆H₅COCl + Ca(OH)₂ → C₆H₅COO^- + Ca²⁺

4.    Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawab:

Menurut pendapat saya semua turunan asam benzoat,baik itu asam asetilsalisilat,natrium benzoat dan kalsium benzoat merupakan senyawa aromatik dari senyawa organik yang  mungkin dapat dibiodegradasi oleh mikroorganisme,misalnya saja pada Natrium Benzoat dikenal juga dengan nama Sodium Benzoat atau Soda Benzoat.Bahan pengawet ini merupakan garam asam Sodium Benzoic, yaitu lemak tidak jenuhganda yang telah disetujui penggunaannya oleh FDA (Badan Administrasi Pangan danObat di Amerika Serikat) dan telah digunakan oleh para produsen makanan dan minumanselama lebih dari 80 tahun untuk menekan pertumbuhan mikro organisme (jamur). Sodium Benzoat banyak digunakan dalam berbagai produk makanan dan minuman seperti jus buah, kecap, margarin, mentega, minuman ringan, mustard, sambal, saus salad, saus tomat, selai, sirop buah, dan lainnya.oleh karena itu turunan asam benzoat ini dapat di degradasi oleh mikroorganisme,